Filho de Malaquias Chaves e de Leandra de Jesus, Benjamim de Oliveira nasceu, segundo o registro de seu batizado, em 11 de junho de 1870, na fazenda dos Guardas, na atual cidade de Pará de Minas. Conta-se que a sua mãe tinha sido uma escrava de “estimação”, por isso teve todos os filhos alforriados ao nascer. Do pai não guardava boas lembranças, pois era um capataz e considerado um homem terrível, que lhe batia diariamente.
Com uma infância difícil, aos doze anos já tinha exercido diversas funções: “madrinha de tropa”, carreiro, candeeiro, guarda-freio e ainda vendia bolo nas portas dos circos que passavam pelo Arraial. O primeiro contato com a vida circense, aliás, foi através das trupes que chegavam à sua vila.
Ainda muito jovem Benjamim decidiu fugir com o circo Sotero, que visitava a sua cidade. Neste, aprendeu a fazer acrobacias e a arte do trapézio. Também neste circo benjamim aprende que o trabalho no circo vai muito além do espetáculo. O rapaz enfrentava uma rotina árdua de treinamento e de tarefas domésticas. É no circo Sotero que Benjamim conhece seu mestre Severino de Oliveira, cujo sobrenome pode ter sido adotado pelo rapaz após um novo registro.
Após quase três anos trabalhando no circo Sotero, que percorria o sertão mineiro, fugiu pela segunda vez na vida, provavelmente porque era espancado. Segundo o próprio Benjamim: “meu destino era fugir. Destino de negro...”. Foi parar num grupo de ciganos e é provável que tenha trabalhado como escravo, já que num episódio marcante de sua vida descobre, através de uma moça do grupo, que os ciganos estavam pensando em trocá-lo por um cavalo. Ao fugir novamente é abordado por um fazendeiro que o considerou um escravo fugido. Para convencer o homem de que era livre e trabalhava como circense, Benjamim fez uma demonstração de suas habilidades artísticas e foi autorizado a seguir sem rumo.
Após andar por várias vilas como mendigo, Benjamim chega à cidade de Mococa, onde finalmente encontrou trabalho num circo de um norte-americano chamado Jayme Pedro Adayme. É lá que pela primeira vez seu trabalho num circo é remunerado.
A estreia de Benjamim como palhaço se deu de forma quase acidental, quando, com cerca de vinte anos de idade, foi obrigado, por questões contratuais, a substituir o palhaço da companhia que havia adoecido. Segundo o próprio Benjamim, “E eu tive que fazer o palhaço. E foi ali, na Várzea do Carmo, naquele barracão de zinco e tábua que eu pela primeira vez apareci vestido de palhaço...”. O resultado das suas primeiras performances não foi bom: o palhaço recebeu vaias, assobios e ovadas.
Após se firmar como artista de circo, Benjamim chegou ao Rio de Janeiro, tendo o seu trabalho reconhecido não apenas pelo público, mas também pelos críticos. Foi nessa cidade que o palhaço vivenciou um dos momentos mais importantes de sua vida: o seu desempenho chamou a atenção do presidente da República de então, o Marechal Floriano Peixoto.
O reconhecimento da atuação de Benjamim foi aumentando ao longo do tempo e no início do século XX ele já era um artista renomado, sendo seu nome usado no material de divulgação do circo em que trabalhava na época. Mas apesar do seu sucesso, a vida de Benjamim terminou praticamente na miséria. Após intensa campanha movida por jornalistas para que Benjamim de Oliveira recebesse um auxílio financeiro do governo federal, ele finalmente consegue, mas pouco usufrui da pensão, falecendo, em 03 de maio de 1954, aos oitenta e quatro anos.
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